Question

軟質隱形眼鏡材料W、樹脂X的合成路線如下：

（1）A 中含有的官能團名稱是

碳碳雙鍵、醛基

．
（2）B→C反應的化學方程式是

CH₂=C（CH₃）COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O

．
（3）B有多種同分異構體．屬于酯且含有碳碳雙鍵的同分異構體共有

5

種（不考慮順反異構，下同），寫出其中能發(fā)生銀鏡反應，且含有甲基的所有同分異構體的結構簡式是

HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂

．
（4）為確定某芳香族化合物F的結構，進行了如下實驗：
①經質譜儀測定，該有機物的相對分子質量為110
②準確稱取該有機物樣品5.50g，充分燃燒后，生成標準狀況下6.72LCO₂和2.70gH₂O．
③氫核磁共振譜圖顯示，F(xiàn)有2個吸收峰，強度為2：1
則F的結構簡式為

（5）寫出樹脂X可能的結構簡式（寫出一種即可）

．
（6）G含三個甲基，氫核磁共振譜圖上有4個吸收峰．寫出生成E+F→G的化學方程式

．

Answer 1

分析：由信息可知，甲為醛，與HCHO反應，再脫水生成A，則A中含有C=C和-CHO，由聚合物W的結構可知，A為2甲基丙烯醛，B為2-甲基丙烯酸，B與乙二醇發(fā)生酯化反應生成C，C為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，A→D發(fā)生加成反應，D為2甲基丙醇，D→E發(fā)生醇的消去反應，則E為2甲基丙烯，由E+F反應生成G，由碳原子數(shù)目可知，F(xiàn)為含6個碳原子的對二苯酚，然后結合有機物的結構和性質來解答．

解答：解：由信息可知，甲為醛，與HCHO反應，再脫水生成A，則A中含有C=C和-CHO，由聚合物W的結構可知，A為2甲基丙烯醛，B為2-甲基丙烯酸，B與乙二醇發(fā)生酯化反應生成C，C為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，A→D發(fā)生加成反應，D為2甲基丙醇，D→E發(fā)生醇的消去反應，則E為2甲基丙烯，由E+F反應生成G，由碳原子數(shù)目可知，F(xiàn)為含6個碳原子的對二苯酚，
（1）A為2甲基丙烯醛，含有碳碳雙鍵、醛基，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；
（2）B→C為酯化反應，反應的化學方程式為CH₂=C（CH₃）COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O，
故答案為：CH₂=C（CH₃）COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O；
（3）B為2-甲基丙烯酸，屬于酯且含有碳碳雙鍵的同分異構體為HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₃COOCH=CH₂、CH₂=CHCOOCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂，共5種，其中能發(fā)生銀鏡反應，且含有甲基的所有同分異構體的結構簡式為HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂，故答案為：5；HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂；
（4）①經質譜儀測定，該有機物的相對分子質量為110，②準確稱取該有機物樣品5.50g，充分燃燒后，生成標準狀況下6.72LCO₂和2.70gH₂O，則C、H原子個數(shù)之比為1：1，
③氫核磁共振譜圖顯示，F(xiàn)有2個吸收峰，強度為2：1，則結構中存在兩種位置的H原子，所以F為，故答案為：；
（5）F與HCO反應生成X，結合信息可知發(fā)生縮聚反應，樹脂X可能的結構簡式為，故答案為：；
（6）G含三個甲基，氫核磁共振譜圖上有4個吸收峰，則G中有4種H，所以E+F→G的化學方程式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，利用已知信息及有機物的結構、官能團的變化、碳原子數(shù)目的變化推斷各物質是解答本題的關鍵，注意把握有機物的結構與性質，題目難度中等．