Question

19．軟質隱形眼鏡材料W、樹脂X  的合成路線如圖：
（1）甲對氫氣的相對密度是29，能發(fā)生銀鏡反應，甲的結構簡式為CH₃CH₂CHO
（2）A 中含有的官能團名稱是醛基、碳碳雙鍵．
（3）C→W 反應的化學方程式是．
（4）下列關于物質C 的說法正確是ac
a．能發(fā)生加成、加聚、取代和消去反應     b．存在順反異構體
c．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色             d．不存在羧酸類同分異構體
（5）B 有多種同分異構體．屬于酯且含有碳碳雙鍵的同分異構體共有5種（不考慮順反異構，下同），寫出其中能發(fā)生銀鏡反應，且含有甲基的所有同分異構體的結構簡式是HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂．
（6）為確定某芳香族化合物F的結構，進行了如下實驗：
①經質譜儀測定，該有機物的相對分子質量為110
②準確稱取該有機物樣品5.50g，充分燃燒后，生成標準狀況下6.72L CO₂和2.70g H₂O
③氫核磁共振譜圖顯示，F 有2 個吸收峰，強度為2：1，則F的結構簡式為
（7）G 含三個甲基，氫核磁共振譜圖上有4 個吸收峰．寫出生成E+F→G的化學方程式，反應類型是加成反應．

Answer 1

分析 由W的結構逆推可知C為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，B與乙二醇發(fā)生酯化反應生成C，則B為CH₂=C（CH₃）COOH，A→B發(fā)生氧化反應，則A為CH₂=C（CH₃）CHO．甲對氫氣的相對密度是29，相對分子質量為59，能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基，甲與HCHO反應再脫水生成A，則甲為CH₃CH₂CHO．A→D發(fā)生加成反應，則D為CH₃CH（CH₃）CH₂OH．（6）中芳香族化合物F的相對分子質量為110，5.50gF的物質的量為$\frac{5.5g}{110g/mol}$=0.05mol，充分燃燒后，生成標準狀況下6.72L CO₂和2.70g H₂O，二氧化碳為0.3mol，水為$\frac{2.7g}{18g/mol}$=0.15mol，則分子中C原子數目為6、H原子數目為6，氧原子數目為$\frac{110-12×6-6}{16}$=2，故F的分子式為C₇H₇O₂，F有2個吸收峰，強度為2：1，則F的結構簡式為，E與F反應得到G的分子式為C₁₀H₁₄O₂，且G含三個甲基，氫核磁共振譜圖上有4個吸收峰，則D發(fā)生消去反應生成E為CH₂=C（CH₃）₂，F與D發(fā)生加成反應生成G，則G的結構簡式為．

解答 解：由W的結構逆推可知C為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，B與乙二醇發(fā)生酯化反應生成C，則B為CH₂=C（CH₃）COOH，A→B發(fā)生氧化反應，則A為CH₂=C（CH₃）CHO．甲對氫氣的相對密度是29，相對分子質量為59，能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基，甲與HCHO反應再脫水生成A，則甲為CH₃CH₂CHO．A→D發(fā)生加成反應，則D為CH₃CH（CH₃）CH₂OH．（6）中芳香族化合物F的相對分子質量為110，5.50gF的物質的量為$\frac{5.5g}{110g/mol}$=0.05mol，充分燃燒后，生成標準狀況下6.72L CO₂和2.70g H₂O，二氧化碳為0.3mol，水為$\frac{2.7g}{18g/mol}$=0.15mol，則分子中C原子數目為6、H原子數目為6，氧原子數目為$\frac{110-12×6-6}{16}$=2，故F的分子式為C₇H₇O₂，F有2個吸收峰，強度為2：1，則F的結構簡式為，E與F反應得到G的分子式為C₁₀H₁₄O₂，且G含三個甲基，氫核磁共振譜圖上有4個吸收峰，則D發(fā)生消去反應生成E為CH₂=C（CH₃）₂，F與D發(fā)生加成反應生成G，則G的結構簡式為．
（1）由上述分析可知，甲的結構簡式為CH₃CH₂CHO，故答案為：CH₃CH₂CHO；
（2）A為CH₂=C（CH₃）CHO，含有的官能團名稱是醛基、碳碳雙鍵，故答案為：醛基、碳碳雙鍵；
（3）C→W 反應的化學方程式是：，
故答案為：；
（4）物質C的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，
a．含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應、加聚反應，含有羥基，可以發(fā)生取代反應、消去反應，故a正確，
b．其中一個不飽和碳原子連接個H原子，沒有順反異構體，故b錯誤；
c．含有碳碳雙鍵、羥基，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故c正確；
d．含有酯基，可以存在羧酸類同分異構體，故d錯誤，
故選：ac；
（5）B為CH₂=C（CH₃）COOH，屬于酯且含有碳碳雙鍵的同分異構體有：HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₃COOCH=CH₂、CH₂=CHCOOCH₃，共5種，其中能發(fā)生銀鏡反應，且含有甲基的所有同分異構體的結構簡式為：HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂，
故答案為：5；HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂；
（6）由上述分析可知，則F的結構簡式為，故答案為：；
（7）E+F→G的化學方程式為，屬于加成反應，
故答案為：，加成反應．

點評 本題考查有機物的推斷，充分利用轉化中有機物結構與反應條件進行推斷，熟練掌握官能團的性質與轉化，較好的考查學生分析推理能力、知識遷移應用，題目難度中等．