Question

【題目】【加試題】某研究小組按下列路線合成鎮(zhèn)痛藥哌替啶：

已知：
∣∣
請回答：
（1）A→B的反應(yīng)類型是。
（2）下列說法不正確的是________。
A.化合物A的官能團是硝基
B.化合物B可發(fā)生消去反應(yīng)
C.化合物E能發(fā)生加成反應(yīng)
D.哌替啶的分子式是C15H21NO2
（3）寫出B＋C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式。
（4）設(shè)計以甲苯為原料制備C的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)。
（5）寫出同時符合下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
①分子中有苯環(huán)而且是苯環(huán)的鄰位二取代物；
②1H-NMR譜表明分子中有6種氫原子；IR譜顯示存在碳氮雙鍵（C＝N）。

Answer 1

【答案】
（1）取代
（2）A
（3）
（4）
（5）
【解析】解：A的結(jié)構(gòu)推斷為該題目的關(guān)鍵，分子式為C5H13NO2 ， 可知所有C、N原子飽和，不可能為—NO2 ， 也沒有環(huán)，再由A→B的分子式變化“少了兩個O兩個H，多兩個Cl”，推斷A中兩個羥基被兩個氯取代，為取代反應(yīng)；
根據(jù)A中碳原子個數(shù)推知A是由兩個 和一個CH3NH2反應(yīng)得到，得到兩個羥基的物質(zhì)，反應(yīng)如下：

根據(jù)B、C反應(yīng)條件確定C、D中有—CN，E中有—COOH，根據(jù)E、F反應(yīng)條件及產(chǎn)物結(jié)構(gòu)推知該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，所以對產(chǎn)物拆分右圖所示 進行逆推，得知D的結(jié)構(gòu)為 ，C的結(jié)構(gòu)為 。