Question

【題目】由化合物A 合成黃樟油（E）和香料F的路線如下（部分反應(yīng)條件已略去）:

請(qǐng)回答下列問題：

（l）下列有關(guān)說法正確的是______（填選項(xiàng)字母）。

a．化合物A 核磁共振氫譜為兩組峰

b．CH2Br2只有一種結(jié)構(gòu)

c．化合物E能發(fā)生加聚反應(yīng)得到線型高分子

d．化合物B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與NaOH溶液反應(yīng)

（2）由B轉(zhuǎn)化為D所需的試劑為________。

（3）D含有的官能團(tuán)名稱為_______，C的同分異構(gòu)體中具有順反異構(gòu)的是______（填名稱，不必注明“順”“反”）。

（4）寫出A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式：_________。

（5）滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體W有______種（不含立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為五組峰且峰面積之比是1：2：2：2：3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

① lmolW與足量NaOH溶液反應(yīng)，能消耗2molNaOH

② 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③ 苯環(huán)上只有兩個(gè)取代苯，能發(fā)生聚合反應(yīng)

（6）參照上述合成路線，寫出以、為主要原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備的合成路線：________________________。

Answer 1

【答案】 bc 液溴、Fe（或液溴、FeBr3） 醚鍵、溴原子 1-溴丙烯 9

【解析】根據(jù)A的分子式和性質(zhì)，判斷為酚，再根據(jù)D的結(jié)構(gòu)，可以判斷A為鄰二苯酚()，B為。

(l)a．A為鄰二苯酚()，核磁共振氫譜為三組峰，故a錯(cuò)誤；b. 甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，因此CH2Br2只有一種結(jié)構(gòu)，故b正確；c．化合物E為，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)得到線型高分子，故c正確；d．B為，不存在醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故d錯(cuò)誤；故選bc；

(2)由B轉(zhuǎn)化為D是在苯環(huán)上引入溴原子，需要試劑為液溴、Fe，故答案為：液溴、Fe；

(3)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可知，其含有的含氧官能團(tuán)為醚鍵和溴原子，C的同分異構(gòu)體中具有順反異構(gòu)的是1-溴丙烯，故答案為：醚鍵、溴原子；1-溴丙烯；

(4)A為鄰二苯酚()，B為，A→B的化學(xué)方程式為：，故答案為：；

(5)E為，E的同分異構(gòu)體W滿足：① lmolW與足量NaOH溶液反應(yīng)，能消耗2molNaOH ；② 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③ 苯環(huán)上只有兩個(gè)取代苯，能發(fā)生聚合反應(yīng)，說明苯環(huán)上含有2個(gè)側(cè)鏈，其中含有碳碳雙鍵、醛基或?qū)儆诩姿崮初ィ�結(jié)合E的結(jié)構(gòu)，W屬于甲酸苯酚酯，即HCOO-，另一個(gè)側(cè)鏈為-CH2CH=CH2或-CH=CH2CH3或-C(CH3)=CH2，每種側(cè)鏈對(duì)應(yīng)與鄰位、間位、對(duì)位3種結(jié)構(gòu)，共9種，其中核磁共振氫譜為五組峰且峰面積之比是1：2：2：2：3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：9；；

(6)以、為主要原料制備，可以將丙酮，與F→G的反應(yīng)，得到醇再與溴化氫反應(yīng)后，得溴代烴，在鎂的作用下，兩個(gè)分子之間發(fā)生類似題中C+D→E的反應(yīng)，合成路線為，故答案為：。