Question

7．化合物A（分子式為：C₆H₆O₂）是一種有機(jī)化工原料，在空氣中易被氧化．由A 合成黃樟油（E）和香料F的合成路線如下（部分反應(yīng)條件已略去）：

已知：B的分子式為C₇H₆O₂，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能與NaOH溶液反應(yīng)
（1）寫出C的官能團(tuán)名稱：醚鍵和溴原子．
（2）寫出反應(yīng)C→D的反應(yīng)類型：取代反應(yīng)．
（3）寫出反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式：
（4）某芳香化合物是F的同分異構(gòu)體，符合以下條件的有22種：
①苯環(huán)上有兩個(gè)對位取代基；②有醇羥基
③既可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)又可以發(fā)生水解反應(yīng)；
寫出以上同分異構(gòu)體中不能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式： （任寫一種）．
（5）根據(jù)已有知識并結(jié)合流程中相關(guān)信息，寫出以為主要原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）．已知：CH₃Br+Mg→CH₃MgBr．

Answer 1

分析 由A的分子式和B的分子式為C₇H₆O₂，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能與NaOH溶液反應(yīng)，可知A為鄰二苯酚（），B為，B與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生加成、氧化反應(yīng)生成E，E發(fā)生加成、水解反應(yīng)生成F，以此來解答．

解答 解：（1）C的官能團(tuán)名稱為醚鍵、溴原子，故答案為：醚鍵；溴原子；
（2）反應(yīng)C→D中Br原子被取代，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式為或（），
故答案為：；
（4）F的同分異構(gòu)體，符合①苯環(huán)上有兩個(gè)對位取代基；②有醇羥基
③既可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)又可以發(fā)生水解反應(yīng)，則苯環(huán)的對位連接-OOCH、-C₄H₈OH，-C₄H₈OH有12種，或苯環(huán)的對位連接HCOOCH₂-、-C₃H₆OH，-C₃H₆OH有5種，或苯環(huán)的對位連接HCOOCH₂CH₂-、-C₂H₄OH，有2種，或苯環(huán)的對位連接HCOOCH₂CH₂CH₂-、-CH₂OH，有1種，或苯環(huán)的對位連接HCOOCH（CH₃）CH₂-、-CH₂OH，有1種，或苯環(huán)的對位連接HCOOCH₂CH（CH₃）-、-CH₂OH，有1種，共有12+5+2+1+1+1=22種，以上同分異構(gòu)體中不能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式如 ，
故答案為：22；；
（5）以為主要原料制備，加成生成溴代環(huán)己烷，與Mg反應(yīng)，環(huán)己烯與水加成生成環(huán)己醇，氧化生成環(huán)己酮，環(huán)己酮發(fā)生上述流程中E→F的反應(yīng)，最后發(fā)生消去反應(yīng)，則合成路線流程圖為，
答：合成流程圖為．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握圖中轉(zhuǎn)化、官能團(tuán)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)為解答本題關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意有機(jī)物性質(zhì)及信息的應(yīng)用，題目難度不大．