Question

植物精油具有抗菌消炎、解熱鎮(zhèn)痛等藥物功用．從樟科植物枝葉中提取的精油中含有下列甲、乙、丙（如表）三種成分：

分子式	C16H14O2
部分性質(zhì)	能使Br2/CCl4退色能在稀硫酸中水解

（1）經(jīng)下列過程甲可轉(zhuǎn)化為乙：

①、②的反應(yīng)類型分別為

 

、

 

．
（2）通過下列合成路線由乙可得到丙（部分反應(yīng)產(chǎn)物略去）：
已知：RCH=CHR′

iO3

iiZn/H2O

RCHO+R′CHO；2HCHO

i 濃NaOH

ii  H+

HC00H+CH₃OH
①F的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
②由乙制取D的化學(xué)方程式為

 

．
③寫出同時(shí)符合下列要求的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
a．苯環(huán)上有兩個(gè)支鏈
b．分子中有5種不同環(huán)境的氫原子，其個(gè)數(shù)比為1：2：2：1：2
c．能使溴的CCl₄溶液退色，且在酸性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)
④丙的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）甲與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成Y為，Y發(fā)生消去反應(yīng)生成乙；
（2）乙和臭氧氧化反應(yīng)生成與OHC-CHO，而醛A和濃NaOH反應(yīng)、酸化得到E，E的相對分子質(zhì)量為76，不可能含有7個(gè)碳原子，故A為OHC-CHO，B為．由E的相對分子質(zhì)量，結(jié)合反應(yīng)信息可知，則E為HOCH₂COOH，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F為．乙和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化得到D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，C和D發(fā)生反應(yīng)生成丙，丙的分子式為C₁₆H₁₄O₂，褪色能在稀硫酸中水解，說明丙中有碳碳不飽和鍵和酯基，則B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，丙的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）甲與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成Y為，Y發(fā)生消去反應(yīng)生成乙，
故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（2）乙和臭氧氧化反應(yīng)生成與OHC-CHO，而醛A和濃NaOH反應(yīng)、酸化得到E，E的相對分子質(zhì)量為76，不可能含有7個(gè)碳原子，故A為OHC-CHO，B為．由E的相對分子質(zhì)量，結(jié)合反應(yīng)信息可知，則E為HOCH₂COOH，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F為．乙和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化得到D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，C和D發(fā)生反應(yīng)生成丙，丙的分子式為C₁₆H₁₄O₂，褪色能在稀硫酸中水解，說明丙中有碳碳不飽和鍵和酯基，則B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，丙的結(jié)構(gòu)簡式為，
①由上述分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
②由乙制取D的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
③同時(shí)符合下列要求的D（）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：a．苯環(huán)上有兩個(gè)支鏈；b．分子中有5種不同環(huán)境的氫原子，其個(gè)數(shù)比為1：2：2：1：2；c．能使溴的CCl₄溶液退色，且在酸性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基、碳碳雙鍵，該同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
④由上述分析可知，丙的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷及合成、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫等，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，關(guān)鍵是熟練掌握各種官能團(tuán)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，有助于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力和發(fā)散思維能力，題目難度中等．