Question

2．A（C₂H₄）是基本的有機(jī)化工原料．用A和常見的有機(jī)物可合成一種醚類香料和一種縮醛類香料．具體合成路線如圖所示（部分反應(yīng)條件略去）：

已知：
①$\stackrel{2R′OH}{→}$2ROH+
②D為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應(yīng)；每個(gè)D分子中只含有1個(gè)氧原子，D中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為13.1%．回答下列問題：
（1）C中官能團(tuán)名稱是羥基，圖中縮醛的分子式是C₁₀H₁₂O₂．
（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃OH．
（3）⑥的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)．
（4）⑤的化學(xué)方程式為．
（5）請(qǐng)寫出核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為3：2：2：1，且含有苯環(huán)和羰基的苯乙醛的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、．
（6）參照     的合成路線，設(shè)計(jì)一條由2-氯丙烷和必要的無機(jī)試劑制備的合成路線（須注明必要的反應(yīng)條件）．

Answer 1

分析 由分子式可知A為CH₂=CH₂，環(huán)氧乙烷與苯反應(yīng)得到D，D轉(zhuǎn)化得到苯乙醛，D為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應(yīng)；說明含有羥基或羧基，每個(gè)D分子中只含有1個(gè)氧原子，為羥基，D中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為13.1%，$\frac{16}{M}×100%$=13.1%，M≈122，則D為，苯乙醛與C（C₂H₆O₂）反應(yīng)得到縮醛，結(jié)合縮醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知C為HOCH₂CH₂OH，結(jié)合信息①可知B為CH₃OH．
（1）C為HOCH₂CH₂OH，屬于醇，官能團(tuán)為羥基，根據(jù)縮醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定其分子式；
（2）由上述分析可知，B為甲醇，由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有的官能團(tuán)為羥基；
（3）反應(yīng)⑥是苯乙醇氧化生成苯乙醛；
（4）反應(yīng)⑤是環(huán)氧乙烷與苯反應(yīng)生成苯乙醇；
（5）苯乙醛的同分異構(gòu)體的滿足：含有苯環(huán)和結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為3：2：2：1，符合條件的同分異構(gòu)體為，；
（6）2-氯丙烷在氫氧化鈉醇溶加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCH₃，在Ag作催化劑條件下氧化生，最后與二氧化碳反應(yīng)得到．

解答 解：（1）苯乙醛與C（C₂H₆O₂）反應(yīng)得到縮醛，結(jié)合縮醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知C為HOCH₂CH₂OH，屬于醇，官能團(tuán)為羥基（-OH），根據(jù)縮醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其分子式為：C₁₀H₁₂O₂，
故答案為：羥基；C₁₀H₁₂O₂；
（2）C為HOCH₂CH₂OH，結(jié)合信息①可知B為甲醇，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃OH，
故答案為：CH₃OH；
（3）反應(yīng)⑥是苯乙醇氧化生成苯乙醛，屬于氧化反應(yīng)，
故答案為：氧化反應(yīng)；
（4）反應(yīng)⑤是環(huán)氧乙烷與苯反應(yīng)生成苯乙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）苯乙醛的同分異構(gòu)體的滿足：含有苯環(huán)和結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為3：2：2：1，符合條件的同分異構(gòu)體為：、，
故答案為：、；
（6）2-氯丙烷在氫氧化鈉醇溶加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCH₃，在Ag作催化劑條件下氧化生，最后與二氧化碳反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，明確常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合考查，（6）中注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)進(jìn)行設(shè)計(jì)，較好的考查學(xué)生信息獲取與遷移運(yùn)用．