Question

有機物A（C₁₀H₂₀O₂）具有蘭花香味，可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑．
已知：

�。瓸分子中沒有支鏈．
ⅱ．D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳．
ⅲ．D、E互為具有相同官能團的同分異構(gòu)體．E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種．ⅳ．F可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
①B可以發(fā)生的反應(yīng)有

 

（選填序號）．
a．取代反應(yīng) b．消去反應(yīng)   c．加聚反應(yīng)  d．氧化反應(yīng)
②D、F分子所含的官能團的名稱依次是

 

、

 

．
③寫出與D、E具有相同官能團的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
④寫出B和E反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式是：

 

．
⑤寫出C與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳，D含有羧基，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可得B為醇，C為醛，D、E互為具有相同官能團的同分異構(gòu)體，D、E為羧酸，故A為酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子數(shù)相同，A的分子式為C₁₀H₂₀O₂，則B、E分子式依次為C₅H₁₂O、C₅H₁₀O₂，B無支鏈，故B結(jié)構(gòu)簡式為CH₃（CH₂）₃CH₂OH，C為CH₃（CH₂）₃CHO，D為CH₃（CH₂）₃COOH，E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種，則E的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₃CCOOH，B和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，故A為C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃，F(xiàn)可以使溴的四氯化碳溶液褪色，則B在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)為烯烴，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，據(jù)此解答．

解答： 解：D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳，D含有羧基，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可得B為醇，C為醛，D、E互為具有相同官能團的同分異構(gòu)體，D、E為羧酸，故A為酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子數(shù)相同，A的分子式為C₁₀H₂₀O₂，則B、E分子式依次為C₅H₁₂O、C₅H₁₀O₂，B無支鏈，故B結(jié)構(gòu)簡式為CH₃（CH₂）₃CH₂OH，C為CH₃（CH₂）₃CHO，D為CH₃（CH₂）₃COOH，E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種，則E的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₃CCOOH，B和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，故A為C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃，F(xiàn)可以使溴的四氯化碳溶液褪色，則B在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)為烯烴，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，
①B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃（CH₂）₃CH₂OH，含有-OH，可以發(fā)生取代反應(yīng)，與羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上含有H原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，與羥基相連的碳原子上含有H原子，可以發(fā)生氧化，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，故答案為：abd；
②D為CH₃（CH₂）₃COOH，含有的官能團為羧基，F(xiàn)為CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，含有的官能團為碳碳雙鍵，故答案為：羧基；碳碳雙鍵；
③與CH₃（CH₂）₃COOH、（CH₃）₃CCOOH具有相同官能團的同分異構(gòu)體，屬于羧酸，可能結(jié)構(gòu)簡式有：CH₃CH（CH₃）CH₂COOH、CH₃CH₂CH（CH₃）COOH，
故答案為：CH₃CH（CH₃）CH₂COOH；CH₃CH₂CH（CH₃）COOH；
④（CH₃）₃CCOOH和CH₃（CH₂）₃CH₂OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃，化學(xué)方程式為：CH₃（CH₂）₃CH₂OH+C（CH₃）₃COOH

濃硫酸

△

C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃（CH₂）₃CH₂OH+C（CH₃）₃COOH

濃硫酸

△

C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃+H₂O；
⑤C與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH₃（CH₂）₃CHO與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₃CH₂CH₂CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂CH₂CH₂COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂CH₂CH₂COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O．

點評：本題考查有機物的推斷，涉及醇、醛、羧酸的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化等，難度中等，根據(jù)題目信息、結(jié)合反應(yīng)條件進行推斷，確定B、C、D、E、F分子中碳原子數(shù)相同是解題的關(guān)鍵．