Question

【題目】某制藥廠利用C2H4、水楊酸以及C4H8合成一種藥物K，其合成路線設(shè)計(jì)如下：

D能與NaHCO3溶液作用生成氣體，遇FeCl3溶液不顯紫色；G無(wú)酸性，H、I有酸性。

(1)上述過(guò)程中屬于取代反應(yīng)的是_____________________；

(2)C結(jié)構(gòu)中官能團(tuán)的電子式為_______________，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________；

(3)反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為______________________________________________；

(4)D與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為_________________________________________________________；

(5)I的屬于鏈狀酯類化合物的同分異構(gòu)體共有_________種(不考慮立體異構(gòu))。

Answer 1

【答案】 ②③⑤⑧ CH2＝C(CH3)2 HOC(CH3)2COOH CH2＝C(CH3)COOH + H2O 5

【解析】A是乙烯，與溴水發(fā)生加成反應(yīng)B，B為1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C為乙二醇。D可與NaHCO3溶液作用生成氣體，遇FeCl3溶液不顯紫色，說(shuō)明D含有酯基和羧基，不含酚羥基，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E（C4H8）與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)為二溴代丁烷，2個(gè)溴原子處于相鄰碳原子上，F水解生成G，G氧化生成H，H在濃硫酸、加熱條件下生成I，G無(wú)酸性，H、I有酸性，則H、I含有-COOH，則H發(fā)生消去反應(yīng)生成I，故H中含有-OH、-COOH，連接同一碳原子上，連接醇羥基的碳原子上沒(méi)有氫原子，故H為，I為，逆推可得，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH2COH(CH3)2，F(xiàn)為BrCH2CBr(CH3)2，E為CH2=C(CH3)2。C、D、I一定條件下生成J，J加聚反應(yīng)生成K，結(jié)合K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，J的分子式為C15H16O6，生成J的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，J為。

(1)根據(jù)以上分析可知上述過(guò)程中屬于取代反應(yīng)的是②③⑤⑧；(2)C結(jié)構(gòu)中官能團(tuán)是羥基，電子式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2＝C(CH3)2；(3)反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為HOC(CH3)2COOH CH2＝C(CH3)COOH + H2O；(4)D與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為；(5) I的屬于鏈狀酯類化合物的同分異構(gòu)體為HCOOCH2CH=CH3、HCOOCH2CH=CH2、HCOOC(CH3)=CH2、CH3COOCH=CH2、CH2=CHCOOCH3，共有5種(不考慮立體異構(gòu))。