Question

(17分)貝諾酯又名撲炎痛,主要用于類(lèi)風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、感冒、頭痛等治療。貝諾酯可由化合物Ⅰ--阿司匹林和化合物Ⅱ---撲熱息痛合成。其合成路線如下：

已知：     
（1）化合物A遇FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，相對(duì)分子質(zhì)量小于100， A的分子式為           。
（2）紅外光譜顯示B中含有C-H鍵、O-H鍵、C-O鍵和C=O鍵的紅外吸收峰，且B中苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為             。
（3）E的官能團(tuán)名稱(chēng)是         ，反應(yīng)①--④中不屬于取代反應(yīng)的是            。
（4）1 mol化合物Ⅰ與足量NaOH溶液共熱，最多消耗NaOH         mol。
（5）寫(xiě)出C→化合物Ⅰ的化學(xué)方程式                。
（6）滿足以下條件的化合物Ⅱ的同分異構(gòu)體有      種。
① 屬于芳香族化合物
②含有-NH₂、-COOH、不含-CH₃
寫(xiě)出其中含有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)在一定條件下生成高聚物化學(xué)方程式        。  

Answer 1

（16分）
(1) C₆H₆O                                                   （2分）
（2分）
(2) 
(3) 氨基、羥基    ①                               （各2分，共4分）
（4）3                                                    （2分）
（5）           （2分）
（6）7                                                      （2分）
            （2分）

試題分析：（1）由題目可知A分子中存在苯環(huán)和酚羥基，且相對(duì)分子質(zhì)量小于100，所以A只能是為苯酚，分子式為C₆H₆O；
（2）由Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷B的2個(gè)取代基是鄰位取代基，B的分子式為C₇H₆O₂，根據(jù)紅外光譜的顯示，B中只能存在苯環(huán)、酚羥基、醛基，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
（3）E的官能團(tuán)名稱(chēng)是氨基、羥基；反應(yīng)①--④中①屬于氧化反應(yīng)；②③④均屬于取代反應(yīng)；
（4）化合物Ⅰ中存在羧基、酯基，羧基與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，酯基水解生成的產(chǎn)物有酚羥基存在，仍可以和氫氧化鈉反應(yīng)，所以共需3mol氫氧化鈉；
（5）C→化合物Ⅰ發(fā)生取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為
（6）符合條件的化合物Ⅱ的同分異構(gòu)體有氨基、羧基連在同碳上有1種；羧基直接與苯環(huán)相連，氨基與亞甲基相連有3種（鄰、間、對(duì)）；氨基與苯環(huán)直接相連，羧基與亞甲基相連的有3種（鄰、間、對(duì)），所以共7種；含有一個(gè)取代基的只有1種結(jié)構(gòu)，氨基、羧基連在同碳上，發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式為