Question

14．查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下：

已知以下信息：
①芳香烴A的相對分子質(zhì)量在100～110之間，1mol A充分燃燒可生成72g水．
②C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na₂CO₃溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫．
④
⑤RCOCH₃+R′CHO$\stackrel{一定條件}{→}$RCOCH=CHR′
回答下列問題：
（1）A的化學(xué)名稱為苯乙烯．
（2）A→B，E→F的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)．
（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為（不要求立體異構(gòu)）．
（4）D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（5）F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有13種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1的為（寫結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

分析 1mol A充分燃燒可生成72g水，水的物質(zhì)的量為$\frac{72g}{18g/mol}$=4mol，芳香烴A分子中H原子數(shù)目為8，相對分子質(zhì)量在100～110之間，則$\frac{100-8}{12}$=7.7＜N（C）＜$\frac{110-8}{12}$=8.5，則N（C）=8，故A的分子式為C₈H₈，芳香烴A能與水反應(yīng)生成B，B發(fā)生催化氧化得到C，C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A為，B為，C為．D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na₂CO₃溶液，則含有-CHO、酚羥基，核磁共振氫譜顯示其有4種氫，故D為，與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成E為，E與CH₃I發(fā)生信息④中的取代反應(yīng)生成F為，F(xiàn)與C發(fā)生信息⑤中反應(yīng)生成生成G為，據(jù)此解答．

解答 解：1mol A充分燃燒可生成72g水，水的物質(zhì)的量為$\frac{72g}{18g/mol}$=4mol，芳香烴A分子中H原子數(shù)目為8，相對分子質(zhì)量在100～110之間，則$\frac{100-8}{12}$=7.7＜N（C）＜$\frac{110-8}{12}$=8.5，則N（C）=8，故A的分子式為C₈H₈，芳香烴A能與水反應(yīng)生成B，B發(fā)生催化氧化得到C，C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A為，B為，C為．D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na₂CO₃溶液，則含有-CHO、酚羥基，核磁共振氫譜顯示其有4種氫，故D為，與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成E為，E與CH₃I發(fā)生信息④中的取代反應(yīng)生成F為，F(xiàn)與C發(fā)生信息⑤中反應(yīng)生成生成G為．
（1）A為，化學(xué)名稱為：苯乙烯，故答案為：苯乙烯；
（2）A→B屬于加成反應(yīng)，E→F屬于取代反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（4）D（）的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，H為，H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）F（）的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有醛基、酚羥基，側(cè)鏈為-CH₂CHO、-OH，有鄰、間、對3種，側(cè)鏈為-CH₃、-CHO、-OH，當(dāng)-CH₃、-CHO處于鄰位時(shí)，-OH有4種位置，當(dāng)-CH₃、-CHO處于間位時(shí)，-OH有4種位置，當(dāng)-CH₃、-CHO處于對位時(shí)，-OH有2種位置，故共有13種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，計(jì)算確定A的為乙苯，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力、分析推理能力，難度中等．