Question

化合物A（C₈H₈O₃）為無(wú)色液體，難溶于水，有特殊香味，從A出發(fā)，可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)，圖中化合物A硝化時(shí)可生成四種硝基取代物，G能進(jìn)行銀鏡反應(yīng)．請(qǐng)結(jié)合題意回答下列問(wèn)題：

（1）分別寫(xiě)出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：E

 

，K

 

．
（2）分別寫(xiě)出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：反應(yīng)（Ⅱ）

 

，反應(yīng)（Ⅳ）

 

．
（3）分別寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
反應(yīng)（Ⅲ）

 

，
反應(yīng)（Ⅳ）

 

．
（4）滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體共有

 

種，請(qǐng)寫(xiě)出任意一種

 

．
①氯化鐵顯紫色②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：H分子式為C₆H₆O，與溴反應(yīng)生成白色沉淀K，則H為，K為．A發(fā)生水解反應(yīng)得到B與C，C可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)得到F，則C為醇、F為羧酸，C與F發(fā)生酯化反應(yīng)得到G，而G能進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，則為甲酸形成的酯，故C為CH₃OH，E為HCHO，F(xiàn)為HCOOH，G為HCOOCH₃．B轉(zhuǎn)化生成D，類似醋酸鈉制備甲烷發(fā)生的脫羧反應(yīng)，D酸化得到苯酚，則A中含有酚羥基、-COOCH₃，化合物A硝化時(shí)可生成四種硝基取代物，則兩個(gè)取代基處于間位，故A為，B為，D為，據(jù)此解答．

解答： 解：H分子式為C₆H₆O，與溴反應(yīng)生成白色沉淀K，則H為，K為．A發(fā)生水解反應(yīng)得到B與C，C可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)得到F，則C為醇、F為羧酸，C與F發(fā)生酯化反應(yīng)得到G，而G能進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，則為甲酸形成的酯，故C為CH₃OH，E為HCHO，F(xiàn)為HCOOH，G為HCOOCH₃．B轉(zhuǎn)化生成D，類似醋酸鈉制備甲烷發(fā)生的脫羧反應(yīng)，D酸化得到苯酚，則A中含有酚羥基、-COOCH₃，化合物A硝化時(shí)可生成四種硝基取代物，則兩個(gè)取代基處于間位，故A為，B為，D為，
（1）由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO，K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：HCHO；；
（2）反應(yīng)（Ⅱ）是中-COONa被H原子取代生成，屬于取代反應(yīng)，
反應(yīng)（Ⅳ）是甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成甲酸甲酯，也屬于取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；
（3）反應(yīng)（Ⅲ）的化學(xué)方程式為：+3Br₂→↓+3HBr，
反應(yīng)（Ⅳ）的化學(xué)方程式為：HCOOH+CH₃OH

濃硫酸

△

HCOOCH₃+H₂O，
故答案為：+3Br₂→↓+3HBr；HCOOH+CH₃OH

濃硫酸

△

HCOOCH₃+H₂O；
（4）A（）的同分異構(gòu)體滿足下列條件：①氯化鐵顯紫色，含有酚羥基，②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基或甲酸形成的酯基，③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，-OH外的另一取代基可以為-OCH₂CHO，-CH（OH）CHO，-CH₂OOCH，與-OH均勻鄰、間、對(duì)三種位置，故共有3×3=9轉(zhuǎn)化，其中一種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)為或 或 等，
故答案為：9；或 或 等．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，注意根據(jù)C連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成F、G的性質(zhì)、H與溴水生成白色沉淀進(jìn)行推斷，B轉(zhuǎn)化為D為推斷的難點(diǎn)，利用醋酸鈉制備甲烷進(jìn)行遷移推斷，是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查學(xué)生分析思維能力與知識(shí)遷移應(yīng)用能力，是高考熱點(diǎn)題型，難度中等．