Question

金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過圖1途徑制備，請回答下列問題：

（1）環(huán)戊二烯分子中最多有

9

個原子共平面；
（2）金剛烷的分子式為

C₁₀H₁₆

，其分子中的CH₂基團有

6

個；
（3）圖2是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線，其中，反應(yīng)①的產(chǎn)物名稱是

氯代環(huán)戊烷

，反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是

氫氧化鈉乙醇溶液，加熱

，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是

加成反應(yīng)

；
（4）已知烯烴能發(fā)生如下反應(yīng)：

臭氧

水/鋅

RCHO+R′CHO
請寫出下列反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：

臭氧

水/鋅

；
（5）A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸[提示：苯環(huán)上的烷基（-CH₃，-CH₂R，-CHR₂）或烯基側(cè)鏈經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液氧化得羧基]，寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡式（不考慮立體異構(gòu)）：

．

Answer 1

分析：（1）與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)；
（2）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式判斷有機物的分子式和基團數(shù)目；
（3）反應(yīng)①的產(chǎn)物為氯代環(huán)戊烷，反應(yīng)②為氯代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng)；
（4）由信息可知，碳碳雙鍵的碳被氧化為醛基；
（5）能使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)含有碳碳雙鍵，A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸，說明烴基位于對位位置．

解答：解：（1）C=C為平面結(jié)構(gòu)，與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)，則5個C和4個H在同一平面內(nèi)，故答案為：9；
（2）由結(jié)構(gòu)簡式可知金剛烷的分子式為C₁₀H₁₆，分子中又6個CH₂，其中4個被三個環(huán)共用，故答案為：C₁₀H₁₆；6；
（3）反應(yīng)①的產(chǎn)物為氯代環(huán)戊烷，反應(yīng)②為氯代烴的消去反應(yīng)，應(yīng)在氫氧化鈉乙醇溶液，加熱反應(yīng)生成，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，
故答案為：氯代環(huán)戊烷；氫氧化鈉乙醇溶液，加熱；加成反應(yīng)；
（4）由信息可知，碳碳雙鍵的碳上含H原子被氧化為醛，則發(fā)生

臭氧

水/鋅

 ，故答案為：．
（5）能使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)含有碳碳雙鍵，A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸，說明烴基位于對位位置，可能的結(jié)構(gòu)有，故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，注意把握有機物的官能團、碳鏈骨架等的變化，明確發(fā)生的反應(yīng)及習題中的信息即可解答，題目難度中等．