Question

（1）分子式為C₅H₁₁Br的有機(jī)物A與稀NaOH溶液共熱后生成有機(jī)物B，B能與金屬鈉反應(yīng)放出氣體，但不能發(fā)生消去反應(yīng)．C與B互為同分異構(gòu)體，C分子中含有三個(gè)甲基，且分子內(nèi)脫水可生成兩種不同的烯烴．則A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；寫出符合題意的C可能的結(jié)構(gòu)簡式為

 

、

 

．
（2）有機(jī)物M（C₆H₈O₄）為食品包裝紙的常用防腐劑，能使溴水褪色；M難溶于水，但在酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)得到N（C₄H₄O₄）和甲醇．N結(jié)構(gòu)中沒有支鏈，能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)．則由N制M的化學(xué)方程式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)化合物的異構(gòu)現(xiàn)象,有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)

專題：

分析：（1）C₅H₁₁Br的有機(jī)物A與稀NaOH溶液共熱后生成有機(jī)物B，B能與金屬鈉反應(yīng)放出氣體，說明A在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解生成B為醇類，分子式為：C₅H₁₁OH，B不能發(fā)生消去反應(yīng)，說明和羥基相連的鄰碳上沒有氫原子，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為：C（CH₃）₃CH₂OH，由此可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：C（CH₃）₃CH₂Br，C分子含3個(gè)甲基，且分子內(nèi)脫水生成兩種烯烴，說明和羥基相連鄰碳上有兩種氫原子，據(jù)此書寫同分異構(gòu)體；
（2）根據(jù)M能在酸性條件下水解成N和CH₃OH，可知M為酯類化合物，N為羧酸．根據(jù)N的分子式為C₄H₄O₄，可知每分子N中含2個(gè)-COOH．N分子比同碳原子的飽和二元羧酸（如HOOCCH₂CH₂COOH）少兩個(gè)H原子，可知N中除有羧基外，還有C=C鍵，確定N是不飽和二元羧酸，且N分子中沒有支鏈，應(yīng)為HOOCCH=CHCOOH，M是不飽和酯，應(yīng)為CH₃OOCCH=CHCOOCH₃，以此解答該題．

解答： 解：（1）C₅H₁₁Br的有機(jī)物A與稀NaOH溶液共熱后生成有機(jī)物B，B能與金屬鈉反應(yīng)放出氣體，說明A在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解生成B為醇類，分子式為：C₅H₁₁OH，B不能發(fā)生消去反應(yīng)，說明和羥基相連的鄰碳上沒有氫原子，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為：C（CH₃）₃CH₂OH，由此可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：C（CH₃）₃CH₂Br，C分子含3個(gè)甲基，且分子內(nèi)脫水生成兩種烯烴，說明和羥基相連鄰碳上有兩種氫原子，滿足條件的同分異構(gòu)體為：CH₃CH（CH₃）OHCH₂CH₃、CH（CH₃）₂CHOHCH₃，
故答案為：C（CH₃）₃CH₂Br；CH₃CH（CH₃）OHCH₂CH₃；CH（CH₃）₂CHOHCH₃；
（2）根據(jù)M能在酸性條件下水解成N和CH₃OH，可知M為酯類化合物，N為羧酸．根據(jù)N的分子式為C₄H₄O₄，可知每分子N中含2個(gè)-COOH．N分子比同碳原子的飽和二元羧酸（如HOOCCH₂CH₂COOH）少兩個(gè)H原子，可知N中除有羧基外，還有C=C鍵，確定N是不飽和二元羧酸，且N分子中沒有支鏈，應(yīng)為HOOCCH=CHCOOH，M是不飽和酯，應(yīng)為CH₃OOCCH=CHCOOCH₃，HOOCCH=CHCOOH與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式為HOOCCH=CHCOOH+2CH₃OH

濃硫酸

△

CH₃OOCCH=CHCOOCH₃+2H₂O，
故答案為：HOOCCH=CHCOOH+2CH₃OH

濃硫酸

△

CH₃OOCCH=CHCOOCH₃+2H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷和同分異構(gòu)體的書寫，題目難度不大，注意根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，答題時(shí)注意把握官能團(tuán)的性質(zhì)．