Question

第28屆夏季奧運(yùn)會在北京成功舉辦，向世界人民展示了中國人的風(fēng)采和北京的魅力．奧運(yùn)五環(huán)象征著五大洲的團(tuán)結(jié)以及全世界運(yùn)動員以公正、坦率的比賽和友好的精神．“北京歡迎您”不僅是北京奧運(yùn)會的主題歌也是吉祥物的“名字”也正好是五個(gè)環(huán)相一致（如圖所示）．
若奧運(yùn)五環(huán)中的每一個(gè)環(huán)代表一種有機(jī)物，分別為A、B、C、D、E．已知：
a、它們都是芳香族化合物，均含有一個(gè)苯環(huán)且碳骨架完全相同，苯環(huán)上僅有一個(gè)側(cè)鏈．
b、五個(gè)圓環(huán)之間相互套接處①和②、③和④、⑤和⑥、⑦和⑧分別表示兩種有機(jī)物含有一種相同的官能團(tuán)．
c、A分子中僅含有碳、氫兩種元素，相對分子質(zhì)量小于120，分子中的所有碳原子在同一平面內(nèi)．
d、B和C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C、D、E能發(fā)生酯反應(yīng)，C和D互為同分異構(gòu)體，C經(jīng)一步反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為B，D經(jīng)一步反應(yīng)可以轉(zhuǎn)化為E．
e、多個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子，則該有機(jī)物不能穩(wěn)定存在，碳碳雙鍵、叁鍵碳原子上一般不再連有羥基．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為______．其一溴代物有兩種的同分異構(gòu)體為______．
（2）D轉(zhuǎn)化為E的條件為______，該反應(yīng)類型為______．
（3）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：
B發(fā)生的銀鏡反應(yīng)______；
C與足量的E反應(yīng)______；
D在一定條件下生成高聚物的反應(yīng)______．

Answer 1

根據(jù)A的相對分子質(zhì)量小于120，碳原子數(shù)目小于

120

12

=10，且含有苯環(huán)和一個(gè)側(cè)鏈，并且分子中的所有碳原子在同一平面內(nèi)，可以推知其碳原子數(shù)目在8個(gè)或9個(gè)，若為8個(gè)碳原子，即A為苯乙烯或苯乙炔，由于A、B含有相同的官能團(tuán)，這時(shí)A與B的結(jié)構(gòu)完全相同，而B可以反應(yīng)銀鏡反應(yīng)，故A的碳原子數(shù)目只能為9個(gè)，故A為





，由于碳骨架完全相同，故B為

．A的苯環(huán)一溴代物有兩種同分異構(gòu)體，考慮不同取代基處于對位，其結(jié)構(gòu)簡式為





．C經(jīng)一步反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為B，C既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生酯反應(yīng)，不可能既含有-CHO又含有-COOH，只能含有-OH、-CHO，再結(jié)合信息e可得C的結(jié)構(gòu)簡式為

．C和D互為同分異構(gòu)體，都能發(fā)出酯化反應(yīng)，并且含有一種相同的官能團(tuán)，由于羥醛與羧酸為官能團(tuán)異構(gòu)，可得D的結(jié)構(gòu)簡式為



或



，D經(jīng)一步反應(yīng)可以轉(zhuǎn)化為E，為醇的消去反應(yīng)，故E為



，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為





，其苯環(huán)一溴代物有兩種的同分異構(gòu)體，考慮不同取代基處于對位，其結(jié)構(gòu)簡式為





，
故答案為：





，





；
（2）D轉(zhuǎn)化為E是



或



在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成



，

故答案為：濃硫酸、加熱，消去反應(yīng)；
（3）B發(fā)生的銀鏡反應(yīng)為：



，
C與足量的E反應(yīng)為：



，
D在一定條件下生成高聚物的反應(yīng)為：




或





，
故答案為：



，




，




或





．