Question

9．氯苯染料、醫(yī)藥工業(yè)用于制造苯酚、硝基氯苯、苯胺、硝基酚等有機中間體，橡膠工業(yè)用于制造橡膠助劑．其合成工藝分為氣相法和液相法兩種，實驗室模擬液相法（加熱裝置都已略去）如圖，在C三口燒瓶中加入50.0mL苯（含催化劑FeCl₃）：

有關(guān)物質(zhì)的性質(zhì)：

名稱	相對分子質(zhì)量	沸點/（℃）	密度/（g/mL）
苯	78	78	0.88
氯苯	112.5	132.2	1.1
鄰二氯苯	147	180.4	1.3

回答下列問題：
（1）A反應(yīng)器是利用實驗室法制取氯氣，反應(yīng)原理為（寫化學(xué)反應(yīng)方程式）：MnO₂+4HCl（濃）$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$MnCl₂+Cl₂↑+2H₂O，裝置中中空導(dǎo)管B的作用是平衡氣壓
（2）把干燥的氯氣通入裝有干燥苯的反應(yīng)器C中制備氯苯，C的反應(yīng)溫度不宜過高，原因為①溫度過高，反應(yīng)得到二氯苯；②溫度過高，苯揮發(fā)，原料利用率不高，D出口的主要尾氣成分有Cl₂、苯蒸氣、HCl．
（3）提純粗產(chǎn)品過程如下：

①凈化過程中加入NaCl晶體的目的是吸水干燥，系列操作為過濾、蒸餾
②為了確定所得產(chǎn)品為氯苯，而非二氯苯，可對產(chǎn)品進行分析，下列方法可行的是AB
A、質(zhì)譜法         B、紅外光譜法        C、滴定法
（4）實驗中最終得到產(chǎn)品14.7mL，產(chǎn)率為23.0%，產(chǎn)率不高的原因可能是：溫度過高，反應(yīng)生成二氯苯
（5）苯氣相氧氯化氫法制氯苯：空氣、氯化氫氣混合物溫度210℃，進入氯化反應(yīng)器，在迪肯型催化劑（CuCl₂ FeCl₃附在三氧化鋁上）存在下進行氯化，反應(yīng)方程式為：2+2HCl+O₂$→_{210℃}^{催化劑}$2 +2 H₂O．

Answer 1

分析 （1）A反應(yīng)器是利用實驗室法制取氯氣的裝置，用濃鹽酸和二氧化錳加熱反應(yīng)生成，玻璃管B伸入液面下，裝置內(nèi)壓強過大時，可以用于平衡氣壓；
（2）把干燥的氯氣通入裝有干燥苯的反應(yīng)器C中制備氯苯，溫度過高，苯揮發(fā)，由于苯易揮發(fā)，反應(yīng)產(chǎn)生的HCl，且有未反應(yīng)的氯氣，都會在D出口導(dǎo)出；
（3）氯化液水洗、堿洗出去雜質(zhì)，加入氯化鈉晶體吸水干燥，過濾后的濾液蒸餾、精餾得到產(chǎn)品，
①加入氯化鈉晶體吸水干燥，過濾后的濾液蒸餾得到產(chǎn)品；
②質(zhì)譜法測定相對分子質(zhì)量，測定所含鹵素原子團個數(shù)，紅外光譜法可用于研究分子的結(jié)構(gòu)，鑒定化合物中各種原子團，滴定法測定待測溶液濃度；
（4）實驗中最終得到產(chǎn)品14.7mL為一氯苯，產(chǎn)率=$\frac{實際產(chǎn)量}{理論產(chǎn)量}$×100%，產(chǎn)率不高的原因可能是溫度高生成副產(chǎn)物二氯苯多；
（5）苯氣相氧氯化氫法制氯苯：空氣、氯化氫氣混合物溫度210℃，進入氯化反應(yīng)器，在迪肯型催化劑（CuCl₂ FeCl₃附在三氧化鋁上）存在下進行氯化生成氯苯和水；

解答 解：（1）A反應(yīng)器是利用實驗室法制取氯氣，反應(yīng)原理為：MnO₂+4HCl（濃）$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$MnCl₂+Cl₂↑+2H₂O，玻璃管B伸入液面下，裝置內(nèi)壓強過大時，可以用于平衡氣壓；
故答案為：MnO₂+4HCl（濃）$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$MnCl₂+Cl₂↑+2H₂O，平衡氣壓；
（2）把干燥的氯氣通入裝有干燥苯的反應(yīng)器C中制備氯苯，C的反應(yīng)溫度不宜過高，原因為①溫度過高，反應(yīng)得到二氯苯；②溫度過高，苯揮發(fā)，原料利用率不高，由于苯易揮發(fā)，反應(yīng)產(chǎn)生的HCl，且有未反應(yīng)的氯氣，D出口氣體中含有HCl、苯蒸汽、氯氣，
故答案為：溫度過高，苯揮發(fā)，原料利用率不高；   Cl₂、苯蒸氣、HCl；
（3）①凈化過程中加入NaCl晶體的目的是吸水干燥，系列操作為過濾、蒸餾，
故答案為：過濾、蒸餾；
②為了確定所得產(chǎn)品為氯苯，而非二氯苯，可對產(chǎn)品進行分析，下列方法可行的是：質(zhì)譜法測定相對分子質(zhì)量，測定所含鹵素原子團個數(shù)，紅外光譜法可用于研究分子的結(jié)構(gòu)，
故答案為：A B；
（4）在C三口燒瓶中加入50.0mL苯（含催化劑FeCl₃），密度0.88g/ml，苯的質(zhì)量近似為0.88g/ml×50ml=44g，
反應(yīng)理論上生成一氯苯質(zhì)量=$\frac{44×112.5}{78}$=63.46g，實驗中最終得到產(chǎn)品14.7mL為一氯苯質(zhì)量=1.1g/ml×14.7ml=16.17g
產(chǎn)率=$\frac{16.17g}{63.46g}$×100%=25.5%，產(chǎn)率不高的原因可能是溫度過高，反應(yīng)生成二氯苯，
故答案為：25.5%；溫度過高，反應(yīng)生成二氯苯；
（5）苯氣相氧氯化氫法制氯苯：空氣、氯化氫氣混合物溫度210℃，進入氯化反應(yīng)器，在迪肯型催化劑（CuCl₂ FeCl₃附在三氧化鋁上）存在下進行氯化生成一氯苯和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：2+2HCl+O₂$→_{210℃}^{催化劑}$2 +2 H₂O，
故答案為：2+2HCl+O₂$→_{210℃}^{催化劑}$2 +2 H₂O；

點評 本題考查了有機物的實驗制備過程分析、有機物的反應(yīng)條件和反應(yīng)產(chǎn)物的判斷，注意實驗基本操作的理解應(yīng)用，掌握基礎(chǔ)是解題關(guān)鍵，題目難度中等．