Question

3．衣康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細(xì)化學(xué)品的重要原料，可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到（部分反應(yīng)條件略）．

（1）A發(fā)生加聚反應(yīng)的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵，所得聚合物分子的結(jié)構(gòu)型式是線型（填“線型”或“體型”）．
（2）B→D的化學(xué)方程式為．
（3）M的同分異構(gòu)體Q是飽和二元羧酸，則Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（只寫一種）
（4）已知-CH₂CN$→_{△}^{NaOH水溶液}$-CH₂COONa+NH₃，E經(jīng)五步轉(zhuǎn)成變成M的合成反應(yīng)流程為：


①E→G的化學(xué)反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，G→H的化學(xué)反應(yīng)方程式為
②J→L的離子方程式為
③已知：-C（CH）₃$\stackrel{自動(dòng)失水}{→}$-COOH+H₂O，E經(jīng)三步轉(zhuǎn)變成M的合成反應(yīng)流程為（實(shí)例如圖1）；第二步反應(yīng)試劑及條件限用NaOH水溶液、加熱）

Answer 1

分析 （1）由合成路線可知，A與氯氣加成生成B，B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代生成E，故D為；
（4）由合成路線，根據(jù)E與G的結(jié)構(gòu)可知，E分子中甲基上的1個(gè)H原子被Cl取代生成D；
根據(jù)信息可知，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下，分子中Cl原子被-OH取代，-CN轉(zhuǎn)化為-COONa，故H為，同時(shí)生成NaCl、氨氣，H中的-OH被催化氧化為-CHO，故J為，J在銀氨溶液、加熱條件下，-CHO被氧化為-COOH，故L為，據(jù)此分析解答．

解答 解：由合成路線可知，A與氯氣加成生成B，B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代生成E，故D為；
（1）A發(fā)生加聚反應(yīng)的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵，所得聚合物分子的結(jié)構(gòu)型式是線型，故答案為：碳碳雙鍵；線型；
（2）B→D的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）M的同分異構(gòu)體Q是飽和二元羧酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（4）由合成路線，根據(jù)E與G的結(jié)構(gòu)可知，E分子中甲基上的1個(gè)H原子被Cl取代生成D；
根據(jù)信息可知，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下，分子中Cl原子被-OH取代，-CN轉(zhuǎn)化為-COONa，故H為，同時(shí)生成NaCl、氨氣，H中的-OH被催化氧化為-CHO，故J為，J在銀氨溶液、加熱條件下，-CHO被氧化為-COOH，故L為，
①通過(guò)以上分析知，E生成G的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，G生成H的反應(yīng)類型是水解反應(yīng)或取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
故答案為：取代反應(yīng)；；
②由合成路線可知，H中的-OH被催化氧化為-CHO，故J為，J在銀氨溶液、加熱條件下，-CHO被氧化為-COOH，故L為，故J→L的離子方程式為，
故答案為：③由信息可知，E與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，③E中甲基上的H原子全部被取代，然后在氫氧化鈉水溶液中加熱，使-CN轉(zhuǎn)化為-COONa，最后進(jìn)行酸化可得M，故E經(jīng)三步轉(zhuǎn)變成M的合成反應(yīng)流程為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合反應(yīng)條件分析判斷，難點(diǎn)是化學(xué)反應(yīng)方程式的書(shū)寫，題目難度中等．