Question

有機(jī)物A～F有如圖1轉(zhuǎn)化關(guān)系：已知一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)不穩(wěn)定，轉(zhuǎn)化如圖2：請(qǐng)回答：

（1）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；③的反應(yīng)類型為

 

；
（2）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式為

 

；
（3）已知B的摩爾質(zhì)量為162g?mol^-1，完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，反應(yīng)④中產(chǎn)物F是生產(chǎn)高分子光阻劑的主要原料，特點(diǎn)如下：能發(fā)生加聚反應(yīng)；含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯取代物只有兩種；遇FeCl₃顯紫色．寫出F與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

，B與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

；
（4）F的一種同分異構(gòu)體G含苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．滿足條件的G的結(jié)構(gòu)有

 

種．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A發(fā)生水解反應(yīng)得到C、D，而D酸化得到E，C氧化得到E，則C為CH₃CHO，D為CH₃COONa，E為CH₃COOH，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．B的相對(duì)分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，則B中碳?xì)湓�子個(gè)數(shù)之比為1：1，所以n=m，結(jié)合其相對(duì)分子質(zhì)量知n=m=

162-32

13

=10，所以B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，B水解生成E（乙酸）和F，F(xiàn)的分子式為C₁₀H₁₀O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O，不飽和度為

2×8+2-8

2

=5，F(xiàn)具有如下特點(diǎn)：能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能發(fā)生加聚反應(yīng)；苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F含有酚羥基、含有1個(gè)-CH=CH₂，且2個(gè)取代基處于對(duì)位，則F為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故B為，據(jù)此解答．

解答： 解：A發(fā)生水解反應(yīng)得到C、D，而D酸化得到E，C氧化得到E，則C為CH₃CHO，D為CH₃COONa，E為CH₃COOH，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．B的相對(duì)分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，則B中碳?xì)湓�子個(gè)數(shù)之比為1：1，所以n=m，結(jié)合其相對(duì)分子質(zhì)量知n=m=

162-32

13

=10，所以B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，B水解生成E（乙酸）和F，F(xiàn)的分子式為C₁₀H₁₀O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O，不飽和度為

2×8+2-8

2

=5，F(xiàn)具有如下特點(diǎn)：能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能發(fā)生加聚反應(yīng)；苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F含有酚羥基、含有1個(gè)-CH=CH₂，且2個(gè)取代基處于對(duì)位，則F為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故B為，
（1）由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COONa，反應(yīng)③是乙醛發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，故答案為：CH₃COONa；氧化反應(yīng)；
（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：+2NaOH

水

△

CH₃CHO+CH₃COONa+NaCl+H₂O，故答案為：+2NaOH

水

△

CH₃CHO+CH₃COONa+NaCl+H₂O；
（3）由上述分析可知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為：
B（）與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；；
（5）F（）的一種同分異構(gòu)體G含苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，滿足條件的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或（鄰、間、對(duì)），共有4種，故答案為：4．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，注意計(jì)算確定B的分子式，再根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)的變化為突破口進(jìn)行推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．