Question

X、Y都是芳香族化合物，均為常見食用香精，廣泛用于化妝品、糖果及調(diào)味品中．1mol X水解得到1mol Y和1mol CH₃CH₂OH，X、Y的相對(duì)分子質(zhì)量都不超過(guò)200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且X分子中碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量約為 81.8%．
（1）X、Y相對(duì)分子質(zhì)量之差為______．
（2）1個(gè)Y分子中應(yīng)該有______個(gè)氧原子．
（3）X的分子式是______
（4）G和X互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團(tuán)，用芳香烴A合成G路線如下：



①寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______
②E→F的反應(yīng)類型是______反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：______
③寫出所有符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______．
i．分子內(nèi)除了苯環(huán)無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上有2個(gè)對(duì)位取代基．
ii．一定條件下該物質(zhì)既能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能和FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．

Answer 1

1molX水解得到1molY和1mol CH₃CH₂OH，X、Y的相對(duì)分子質(zhì)量都不超過(guò)200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且X分子中碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量約為81.8%，含O為

1200×(1-81.8%)

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≈2，則X為酯，由D的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生催化氧化，E為





，E→F發(fā)生消去反應(yīng)，所以F為







，F(xiàn)與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則G為

，G和X互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團(tuán)，則X為



，Y為



，再結(jié)合合成路線可知，A→B發(fā)生加成，B→C發(fā)生水解，C→D發(fā)生催化氧化，則A為





，
（1）X為



，Y為



，相差C₂H₄，即相對(duì)分子質(zhì)量相差28，故答案為：28；
（2）由Y為羧酸可知，含2個(gè)氧原子，故答案為：2；
（3）X的分子式為C₁₁H₁₂O₂，故答案為：C₁₁H₁₂O₂；
（4）①由上述分析可知A為





，故答案為：





；
②E→F的反應(yīng)為

濃硫酸

△

+H₂O，屬于消去反應(yīng)，故答案為：消去；

濃硫酸

△

+H₂O；
③F為







，符合i．分子內(nèi)除了苯環(huán)無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上有2個(gè)對(duì)位取代基，ii．一定條件下該物質(zhì)既能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能和FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其一取代基為-OH，則同分異構(gòu)體為



，故答案為：



．