Question

有甲、丙兩種物質(zhì)：
                           
甲                            丙
由甲出發(fā)合成丙的路線之一如下：

（1）下列物質(zhì)不能與B反應(yīng)的是        （選填序號）。
a．金屬鈉     b．FeCl₃       c．碳酸鈉溶液    d．HBr
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為___ ________；丙的結(jié)構(gòu)簡式為              。
（3）D符合下列條件的所有同分異構(gòu)體       種，任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式                               。
a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種   
b．遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)

Answer 1

(1) bc  (2)   ；     (3) 3
 、、（任寫一種）

試題分析：（1）甲中含有碳碳雙鍵，能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，所以A是鹵代烴。A在氫氧化鎳中氟水解反應(yīng)生成醇，即B中含有2個醇羥基，所以不能與B反應(yīng)的物質(zhì)是氯化鐵和碳酸鈉溶液，答案bc。
（2）B中的羥基在催化劑的作用下和氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛基，所以C的結(jié)構(gòu)簡式是。
丙比C少2個氫原子、1個氧原子，且丙能使溴水褪色，所以丙中含有碳碳雙鍵，即C生成丙的反應(yīng)是羥基的消去反應(yīng)，則丙的結(jié)構(gòu)簡式是。
（3）D比C少2個氫原子、1個氧原子，所以生成D的反應(yīng)是C自身的酯化反應(yīng)，即D中含有酯基。在其同分異構(gòu)體中遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基。能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)，說明分子中含有碳碳雙鍵。苯環(huán)上的一氯代物有兩種，說明2個取代基應(yīng)該是對位的，所以可能的結(jié)構(gòu)簡式是、、，共計是3種。
點評：該題是高考中的常見題型和考點，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強，在注重對學(xué)生基礎(chǔ)知識鞏固與訓(xùn)練的同時，側(cè)重對學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練，旨在考查學(xué)生靈活運用基礎(chǔ)知識解決實際問題的能力，有利于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力和知識的遷移能力。該題的關(guān)鍵是記住常見官能團的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)，然后結(jié)合有機物結(jié)構(gòu)簡式和題意靈活運用即可。