Question

6．下列有機(jī)物合成流程圖中，A（C₉H₁₂O）是芳香族化合物且分子側(cè)鏈上有處于兩種不同環(huán)境下的氫原子．B是烴，D為，G可用作工業(yè)增塑劑．回答下列問(wèn)題：

（1）E中官能團(tuán)的名稱為醛基、羥基．A→B的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（2）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，已知A的一種同分異構(gòu)體也能轉(zhuǎn)化為B，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）寫出下列有關(guān)化學(xué)方程式：
B→C+Br₂→．
D→E．
（4）E有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的屬于芳香族的同分異構(gòu)體共有7種．
①既能與稀硫酸又能與NaOH溶液反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③分子中只有一個(gè)甲基．
寫出其中具有5個(gè)核磁共振氫譜峰的一種異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 A（C₉H₁₂O）是芳香族化合物且分子側(cè)鏈上有處于兩種不同環(huán)境下的氫原子，B是烴，且B能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以B分子中含有碳碳雙鍵，這說(shuō)明A是通過(guò)醇的消去反應(yīng)生成B的，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．C生成D的反應(yīng)是鹵代烴的水解反應(yīng)，需要在NaOH水溶液、加熱條件下進(jìn)行，D發(fā)生催化氧化生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．F能發(fā)生縮聚反應(yīng)，說(shuō)明F中既含有羥基，又含有羧基，即E生成F的反應(yīng)是醛基的氧化反應(yīng)，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，據(jù)此解答．

解答 解：A（C₉H₁₂O）是芳香族化合物且分子側(cè)鏈上有處于兩種不同環(huán)境下的氫原子，B是烴，且B能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以B分子中含有碳碳雙鍵，這說(shuō)明A是通過(guò)醇的消去反應(yīng)生成B的，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．C生成D的反應(yīng)是鹵代烴的水解反應(yīng)，需要在NaOH水溶液、加熱條件下進(jìn)行，D發(fā)生催化氧化生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．F能發(fā)生縮聚反應(yīng)，說(shuō)明F中既含有羥基，又含有羧基，即E生成F的反應(yīng)是醛基的氧化反應(yīng)，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（1）由上述分析可知，E為，含有官能團(tuán)為醛基、羥基；A→B的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，
故答案為：醛基、羥基；消去反應(yīng)；
（2）發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G為，已知A（）的一種同分異構(gòu)體也能轉(zhuǎn)化為B（），則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；；
（3）B→C的化學(xué)方程式為：+Br₂→，
D→E 的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：+Br₂→；；
（4）E（）有多種同分異構(gòu)體，其中屬于芳香族的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基．既能與稀硫酸又能與NaOH溶液反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基，這說(shuō)明該化合物是甲酸形成的酯類，且分子中只有一個(gè)甲基，如果分子中含有2個(gè)取代基，可以是乙基和-OOCH或甲基和-CH₂OOCH，分別有鄰、間、對(duì)三種．另外也可能是含有1個(gè)取代基-CH（CH₃）OOCH，所以共計(jì)是7種，其中具有5個(gè)核磁共振氫譜峰的一種異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：7；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、限制條件同分異構(gòu)體以及方程式的書寫，較全面地考查學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)和邏輯思維能力，也有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識(shí)的遷移能力．該題的關(guān)鍵是記住常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運(yùn)用即可．