Question

（2013?哈爾濱模擬）有機(jī)物X、Y、Z都是芳香族化合物，X與Z互為同分異構(gòu)體，Y的分子式為C₉H₈O，試回答下列問題．
（1）X是一種重要的醫(yī)藥中間體，結(jié)構(gòu)簡式為 ，X可能發(fā)生的反應(yīng)有

ac

．
a．取代反應(yīng)b．消去反應(yīng)c．氧化反應(yīng)d．水解反應(yīng)
（2）有機(jī)物Y有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：Y

+HBr

①

B

氧化

②

C

-HBr

③

A，其中Y不能跟金屬鈉反應(yīng)；A能跟NaHCO₃溶液反應(yīng)，能使溴的四氯化碳溶液褪色，且苯環(huán)上只有一個取代基．Y的分子中所含官能團(tuán)的名稱

碳碳雙鍵和醛基

．
（3）Z可由A經(jīng)一步反應(yīng)制得．①Z的結(jié)構(gòu)簡式為

或

，寫出其中一種結(jié)構(gòu)簡式與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式

．
②Z有多種同分異構(gòu)體，其中屬于飽和脂肪酸的酯類，且苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈的同分異構(gòu)體有

4

種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

．

Answer 1

分析：（1）X中含酚-OH、C=O，結(jié)合酚、酮的性質(zhì)分析；
（2）由轉(zhuǎn)化關(guān)系：Y

+HBr

①

B

氧化

②

C

-HBr

③

A，Y的分子式為C₉H₈O，其中Y不能跟金屬鈉反應(yīng)；A能跟NaHCO₃溶液反應(yīng)，能使溴的四氯化碳溶液褪色，且苯環(huán)上只有一個取代基，則Y為C₆H₅CH=CHCHO，B為C₆H₅CH₂CHBrCHO，C為C₆H₅CH₂CHBrCOOH，A為C₆H₅CH=CHCOOH，或Y為C₆H₅C（CHO）=CH₂，A為C₆H₅C（COOH）=CH₂；
（3）①A為C₆H₅CH=CHCOOH或C₆H₅C（COOH）=CH₂，Z可由A經(jīng)一步反應(yīng)制得，發(fā)生碳碳雙鍵與氫氣的加成生成Z，A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯和水；
②Z的同分異構(gòu)體中屬于飽和脂肪酸的酯類，且苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈的同分異構(gòu)體，苯環(huán)與-OOCCH₂CH₃、-COOCH₂CH₃、-CH₂OOCCH₃、-CH₂COOCH₃．

解答：解：（1）X中含酚-OH，可發(fā)生取代和氧化反應(yīng)，但不能發(fā)生消去、水解反應(yīng)，故答案為：ac；
（2）由轉(zhuǎn)化關(guān)系：Y

+HBr

①

B

氧化

②

C

-HBr

③

A，Y的分子式為C₉H₈O，其中Y不能跟金屬鈉反應(yīng)；A能跟NaHCO₃溶液反應(yīng)，能使溴的四氯化碳溶液褪色，且苯環(huán)上只有一個取代基，則Y為C₆H₅CH=CHCHO，B為C₆H₅CH₂CHBrCHO，C為C₆H₅CH₂CHBrCOOH，A為C₆H₅CH=CHCOOH，或Y為C₆H₅C（CHO）=CH₂，A為C₆H₅C（COOH）=CH₂，則Y中含碳碳雙鍵和醛基，故答案為：碳碳雙鍵和醛基；
（3）①A為C₆H₅CH=CHCOOH或C₆H₅C（COOH）=CH₂，Z可由A經(jīng)一步反應(yīng)制得，發(fā)生碳碳雙鍵與氫氣的加成生成Z所以Z為或，Z與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯和水，該反應(yīng)為，
故答案為：；；；

②Z的同分異構(gòu)體中屬于飽和脂肪酸的酯類，且苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈的同分異構(gòu)體，苯環(huán)與-OOCCH₂CH₃、-COOCH₂CH₃、-CH₂OOCCH₃、-CH₂COOCH₃，共4種，其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：4；．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，把握信息推斷物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為解答的關(guān)鍵，注意把握結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系即可解答，注意芳香化合物中含苯環(huán)，題目難度中等．