Question

班布特羅是一種用于治療小兒支氣管哮喘的藥物．它的合成路線如下（ph-表示苯基）：

回答下列問題：
（1）A與過量的NaHCO₃溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（2）F的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（3）寫出滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
①苯的鄰二取代物；
②不能與FeCl₄溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
③水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
（4）由G與X（C₁₁H₁₇N）發(fā)生取代反應(yīng)生成H，則X的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（5）苯乙酸苯甲酯可用作花香型日用香精．請?jiān)O(shè)計(jì)合理方案以甲苯為原料合成苯乙酸苯甲酯（用合成路
線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件），

 

．
提示：①R-Cl

①NaCN

②H2O

R-COOH
②合成過程中無機(jī)試劑任選；
③合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析：（1）A中含有羧基，羧基和碳酸氫鈉能反應(yīng)生成羧酸鈉、水和二氧化碳；
（2）E和（CH₃）₂NCOCl反應(yīng)生成F，F(xiàn)和溴發(fā)生反應(yīng)生成G，根據(jù)G和E的結(jié)構(gòu)簡式知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：；
（3）E的同分異構(gòu)體符合下列條件，①苯的鄰二取代物，說明苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基，且處于鄰位；
②不能與FeCl₄溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明不含酚羥基；
③水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明水解產(chǎn)物含有甲酸，據(jù)此判斷符合條件的E的同分異構(gòu)體；
（4）G與X（C₁₁H₁₇N）發(fā)生取代反應(yīng)生成H，根據(jù)G和H的結(jié)構(gòu)簡式確定X的結(jié)構(gòu)簡式；
（5）甲苯和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成1-氯甲苯，1-氯甲苯和氰化鈉反應(yīng)然后酸化生成苯乙酸，1-氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲醇，苯乙酸和苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯乙酸苯甲酯．

解答：解：（1）A中含有羧基，羧基和碳酸氫鈉能反應(yīng)生成羧酸鈉、水和二氧化碳，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（2）E和（CH₃）₂NCOCl反應(yīng)生成F，F(xiàn)和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成G，根據(jù)G和E的結(jié)構(gòu)簡式知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（3）E的同分異構(gòu)體符合下列條件，①苯的鄰二取代物，說明苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基，且處于鄰位；
②不能與FeCl₄溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明不含酚羥基；
③水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明水解產(chǎn)物含有甲酸，
則符合條件的E的同分異構(gòu)體有，
故答案為；
（4）G與X（C₁₁H₁₇N）發(fā)生取代反應(yīng)生成H，根據(jù)G和H的結(jié)構(gòu)簡式確定X的結(jié)構(gòu)簡式，則X的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（5）甲苯和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成1-氯甲苯，1-氯甲苯和氰化鈉反應(yīng)然后酸化生成苯乙酸，1-氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲醇，苯乙酸和苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯乙酸苯甲酯，所以其合成路線為：，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查了有機(jī)物的推斷及合成，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，了解典型的有機(jī)反應(yīng)類型，知道有機(jī)反應(yīng)中斷鍵和成鍵位置，難點(diǎn)是有機(jī)物合成路線的設(shè)計(jì)，根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物采用逆推的方法進(jìn)行分析，難度較大．