Question

某有機物A只含C、H、O三種元素，可用作染料、醫(yī)藥的中間體，具有抗菌、祛痰、平喘作用。
（一）A的蒸氣密度為相同狀況下氫氣密度的77倍，A中氧的質量分數約為41．6%，
（1）請結合下列信息回答：A的分子式是_____________ ；A中含氧官能團的名稱是___________ 。
①A可與NaHCO₃溶液作用，產生無色氣體；
②1 mol A與足量金屬鈉反應生成H₂ 33．6L（標準狀況）；
③A可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應；
④A分子苯環(huán)上有三個取代基，其中相同的取代基相鄰，不同的取代基不相鄰。
（二）已知：
有機物B的分子式為C₇H₈O₂，一定條件下，存在如下轉化，可最終生成A

（2）反應Ⅱ的化學方程式是________________ 。
（3）上述轉化中，反應Ⅰ、Ⅱ兩步的作用是____________ 。
（4）B可發(fā)生的反應有_____________ （填字母）。
A．取代反應    B．加成反應    C．消去反應     D．水解反應
（三）芳香族化合物F與A互為同分異構體，可發(fā)生銀鏡反應，1 mol F可與含3 mol溶質的NaOH溶液作用，其苯環(huán)上的一鹵代物只有一種。
（5）寫出符合要求的F的2種可能的結構簡式_____________ 。

Answer 1

（1）C₇H₆O₄ ；(酚)羥基、羧基 
（2）
（3）保護酚羥基，防止其被氧化。
（4）A、B
（5）、   

解析試題分析：
（1）A的相對分子質量為77×2=154。在分子中含O原子的個數為(41．6%×154)÷16=4．根據 ①A可與NaHCO₃溶液作用，產生無色氣體證明該分子中含有羧基；根據②1 mol A與足量金屬鈉反應生成H₂ 33．6L（標準狀況）可確定在分子中含有3個羥基（包括醇羥基、酚羥基、羧基的羥基）；③A可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應；證明分子中含有酚羥基。含有苯環(huán)。假設該分子為C_nH_(2n-6-2)O₄。解得n=7,所以A的分子為C₇H₆O₄。在A中含氧官能團的名稱是酚羥基、羧基。根據④可知A的分子結構為
（2）本題采用逆推法推導。A為。則根據題目提供的信息可知E為；D為；C為。B為。反應Ⅱ的化學方程式是。
（3）上述轉化中，反應Ⅰ、Ⅱ兩步的作用是為了保護酚羥基，防止其被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
（4）B中含有酚羥基、甲基可發(fā)生取代反應，含有苯環(huán)，可發(fā)生加成反應。因此選項為AB。
（5）芳香族化合物F與A互為同分異構體，可發(fā)生銀鏡反應，就證明分子中含有醛基；1 mol F可與含3 mol溶質的NaOH溶液作用，證明分子中含有三個羥基。由于其苯環(huán)上的一鹵代物只有一種說明取代基在苯環(huán)上是對稱的位置。符合要求的F的2種可能的結構簡式為；。
考點：考查有機合成與推斷、物質的結構、性質、同分異構體的種類及書寫的知識。