Question

萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成a－萜品醇G的路線之一如下：

已知：RCOOC₂H₅
請回答下列問題：
（1）A所含官能團(tuán)的名稱是________________， B的分子式為                 。
（2）B → C、E → F的反應(yīng)類型分別為_____________、_____________。
（3）C → D的化學(xué)方程式為________________________________________________。
（4）寫出同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________。
①核磁共振氫譜有2個吸收峰         ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（5）試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。
（6）G與H₂O催化加成得不含手性碳原子（連有4個不同原子或原子團(tuán)的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，寫出H的結(jié)構(gòu)簡式：________________________。

Answer 1

（1）羰基、羧基          C₈H₁₄O₃         （2）取代反應(yīng)、  取代（或酯化）反應(yīng)
（3）
（4）
（5）
（6）

試題分析：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知其所含官能團(tuán)名稱為羰基和羧基；B的分子式為C₈H₁₄O₃ 。
（2）根據(jù)反應(yīng)條件判斷B在酸性條件下羥基位置被Br原子取代，因此發(fā)生取代反應(yīng)；C到D則是堿性條件下的消去反應(yīng)，六元環(huán)上形成一個不飽和C=C鍵；D酸化成羧酸E，因此羧酸E在濃硫酸作用下與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成一個酯基。
（3）C到D時堿性條件下鹵素原子的消去反應(yīng)，因此化學(xué)方程式為：。
（4）B的分子式為C₈H₁₄O₃ ，其中含有羧基和6元環(huán)，因此不飽和度為2，滿足核磁共振氫譜只有2個吸收峰，則盡量滿足對稱結(jié)構(gòu)，左右兩邊各4個C原子；同時又要能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則利用2個飽和度形成2個-CHO，并且左右對稱，由于醛基已經(jīng)含有一種H原子，因此鏈烴中的其它接H的C原子都形成-CH₃結(jié)構(gòu)，左右對稱；最后由于O原子為基數(shù)個，所以第3個O原子放在對稱中心位置。如此構(gòu)成的鏈狀同分異構(gòu)體為：。
（5）根據(jù)已知條件可知，格氏鎂試劑中的烴基R’加成取代了酯中的醇烴基部分，因此從Y的結(jié)構(gòu)簡式也可以推測出烴基R’為-CH₃，因此試劑Y為CH₃MgBr。
（6）化合物H為不含手性碳原子的化合物，因此G在和H₂O加成時，-OH加成在連有-CH₃的雙鍵C上，這樣形成的加成產(chǎn)物該C原子處除了連有-CH₃和-OH外，連有的環(huán)狀部分均相同，因此H的結(jié)構(gòu)簡式為：。