Question

有機(jī)物A₁和A₂分別和濃H₂SO₄在一定溫度下共熱都生成烴B，B的蒸氣密度是同溫同壓下H₂密度的59倍，在催化劑存在下，1mol B可以和4mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)，B的一元硝化產(chǎn)物有三種（同種類型）。有關(guān)物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：（[O]表示氧化反應(yīng)）

（1）反應(yīng)①屬于          反應(yīng)，反應(yīng)②屬于          反應(yīng)
（2）寫(xiě)出A₂和X兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
A₂                 X                        
（3）書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式：
③                                                                   
④                                                                   
（4）化合物E有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出其中屬于酯類且具有兩個(gè)對(duì)位側(cè)鏈的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

Answer 1

（1）消去； 加成
（2）   （2分）
（3）（2分）
（2分）
（4）   
   （每個(gè)1分）

解析試題分析：烴B的蒸氣密度是同溫同壓下H₂密度的59倍，則B的相對(duì)分子質(zhì)量為118，B苯環(huán)上的一硝基取代物有三種，說(shuō)明B中含有苯環(huán)，1mol苯環(huán)和氫氣發(fā)生完全加成反應(yīng)需要3mol氫氣，實(shí)際上1mol B可以和4mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)，則B中還含有一個(gè)碳碳雙鍵，一個(gè)苯環(huán)連接一個(gè)乙烯基，其相對(duì)分子質(zhì)量為104，實(shí)際上B的相對(duì)分子質(zhì)量為108，所以B中還含有一個(gè)CH₂，B和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成溴代烴，溴代烴發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，醇能被氧化生成E，E能被氧化生成F，F(xiàn)能發(fā)生縮聚反應(yīng)，說(shuō)明F中含有羧基和醇羥基，則E的中間醇羥基不能被氧化，則該碳原子上沒(méi)有氫原子，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C為，D為，E為，F(xiàn)為，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；A₁和A₂分別和濃H₂SO₄在一定溫度下共熱都只生成烴B，則A₁和A₂中都含有醇羥基，A₁能被氧化生成醛，則A₁中醇羥基位于邊上，所以A₁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A₂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A₁被氧化生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H被氧化生成I，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)和A₁發(fā)生酯化反應(yīng)生成X。
（1）通過(guò)以上分析知，反應(yīng)①屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)②屬于加成反應(yīng)；
（2）通過(guò)以上分析知，A₂和X兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：
A₂ 、                       X
（3）反應(yīng)3為F縮聚生成G，方程式為：
反應(yīng)4為H和銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成I，方程式為：；
（4）E為，E的同分異構(gòu)體中，其中屬于酯類且具有兩個(gè)對(duì)位側(cè)鏈的同分異構(gòu)體有四種， 、、 、。
考點(diǎn)：本題考查的是有機(jī)化合物的綜合推斷。