Question

喹硫平可用于精神疾病的治療，它的合成路線如下：

 

(1)寫出C13H9NO4S中所有含氧官能團(tuán)的名稱：________。

(2)A屬于烴，且相對(duì)分子質(zhì)量是54，寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________。

(3)反應(yīng)①～⑤中屬于取代反應(yīng)的有________(填序號(hào))。

寫出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式：__________________________________________。

(4)流程中設(shè)計(jì)反應(yīng)⑤和⑦的目的是___________________________________。

(5)物質(zhì)C的同分異構(gòu)體有多種，其中既含有羥基，又含有醛基的同分異構(gòu)體有________種。

 

 

Answer 1

　(1)硝基、羧基

(2)CH2===CHCH===CH2　(3)①④

HOOCCH2CHBrCOOH＋3NaOHNaOOCCH===CHCOONa＋NaBr＋3H2O　(4)保護(hù)碳碳雙鍵，防止被酸性KMnO4溶液氧化　(5)5

 

【解析】　(1)根據(jù)反應(yīng)①中原子守恒和反應(yīng)②中產(chǎn)物的鍵線式可知C13H9NO4S的鍵線式為NO2SCOOH，則C13H9NO4S中所有含氧官能團(tuán)的名稱為硝基、羧基。(2)設(shè)烴的通式CxHy，根據(jù)烴A的相對(duì)分子質(zhì)量是54，所以54÷12＝4…6，所以烴A的分子式為C4H6，屬于不飽和烴，則烴A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)根據(jù)反應(yīng)前后反應(yīng)物與產(chǎn)物結(jié)構(gòu)特征和原子守恒，反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)②屬于還原反應(yīng)(官能團(tuán)結(jié)構(gòu)改變，由—NO2變成了—NH2)，反應(yīng)③屬于加成反應(yīng)(由烴A的結(jié)構(gòu)決定)，反應(yīng)④屬于取代反應(yīng)(實(shí)質(zhì)是鹵代烴在堿性條件下水解)，反應(yīng)⑤屬于加成反應(yīng)，所以反應(yīng)①～⑤中屬于取代反應(yīng)的有①④。(4)反應(yīng)⑤屬于加成反應(yīng)(鍵與HBr加成)，反應(yīng)⑥屬于氧化反應(yīng)(利用酸性KMnO4具有氧化性，氧化—OH)，反應(yīng)⑦則屬于消去反應(yīng)(重新生成鍵)，所以流程中設(shè)計(jì)反應(yīng)⑤和⑦的目的是保護(hù)碳碳雙鍵，防止被酸性KMnO4溶液氧化。(5)物質(zhì)C(分子式為C4H8O2)的同分異構(gòu)體有多種，其中既含有羥基，又含有醛基的同分異構(gòu)體有CH2(OH)CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CHO、CH2(OH)CH(CH3)CHO、(CH3)2C(OH)CHO共計(jì)5種。(6)充分利用提示信息(苯環(huán)上的羧基為間位定位基)和題干合成路線中的信息(綠礬可將—NO2還原成—NH2)，完成合成路線圖(涉及反應(yīng)有氧化、取代、還原、縮聚)：