Question

10．化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一．A在某種催化劑的存在下進行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如圖所示的反應(yīng)．

試寫出：
（1）化合物的結(jié)構(gòu)簡式：B、CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃D、CH₃COOCH（CH₃）COOH
（2）寫出實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化的化學方程式：A→EA→F
（3）反應(yīng)類型：A→E消去反應(yīng)，A→F酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)．

Answer 1

分析 A在濃硫酸存在下既能和乙醇反應(yīng)，又能和乙酸反應(yīng)，說明A中既有羧基又有羥基．A催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明羥基不在碳鏈的端點上，可判斷A為CH₃CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH₃COCHO，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B為CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為CH₃COOCH（CH₃）COOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E可以溴水褪色，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，則E為CH₂=CHCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成六原子環(huán)狀化合物F，結(jié)合F的分子式可知，為2分子A發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，故F為，據(jù)此分析解答．

解答 解：A在濃硫酸存在下既能和乙醇反應(yīng)，又能和乙酸反應(yīng)，說明A中既有羧基又有羥基．A催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明羥基不在碳鏈的端點上，可判斷A為CH₃CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH₃COCHO，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B為CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為CH₃COOCH（CH₃）COOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E可以溴水褪色，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，則E為CH₂=CHCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成六原子環(huán)狀化合物F，結(jié)合F的分子式可知，為2分子A發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，故F為，
（1）通過以上分析知，B、D結(jié)構(gòu)簡式分別為CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃、CH₃COOCH（CH₃）COOH，故答案為：CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃；CH₃COOCH（CH₃）COOH；
（2）A→E是乳酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCOOH，反應(yīng)方程式為：，
A→F是乳酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，反應(yīng)方程式為：
，
故答案為：；；
（3）通過以上分析知，A生成E是消去反應(yīng)，A生成F是酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，明確官能團及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，結(jié)合反應(yīng)條件及產(chǎn)物性質(zhì)確定物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式，題目難度不大．