Question

【題目】鹽酸金剛烷胺是一種治療和預(yù)防病毒性感染的藥物，可用于抑制病毒穿入宿主細(xì)胞，從結(jié)構(gòu)上看是一種對(duì)稱的三環(huán)狀胺，可以利用環(huán)戊二烯(CPD)來(lái)制備合成，流程圖如下：

（1）下列關(guān)于X和金剛烷說法正確的是_________

A.金剛烷和X互為同分異構(gòu)體，均可以發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)

B.金剛烷和X均可以使溴水褪色

C.金剛烷和X均具有與芳香烴相似的化學(xué)性質(zhì)

D.金剛烷和X均不存在手性碳原子

（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為____________，反應(yīng)②的條件為________________。

（3）有機(jī)物Y的一氯代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目為___________，寫出Y與氫氧化鈉的乙醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式___________________________________。

（4）有機(jī)物Z是一種重要的有機(jī)氮肥，在核磁共振氫譜譜圖中只有一個(gè)峰，寫出Z與濃硫酸反應(yīng)的化學(xué)方程式___________________________________。

（5）CPD可以與Br2的CC14溶液反應(yīng)，寫出其所有可能產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________。

（6）參照上述流程圖，并用流程圖中出現(xiàn)的試劑和為原料合成，

設(shè)計(jì)其合成路線_________。

Answer 1

【答案】 A 加成反應(yīng) Br2，光照 8 CO(NH2)2+H2SO4（濃）→CO(NH2)2·H2SO4或CO(NH2)2+2H2SO4（濃）→CO(NH2)2·2H2SO4

【解析】(1)X為，金剛烷為。A.金剛烷和X的分子式相同，均為C10H16，互為同分異構(gòu)體，能夠燃燒，屬于氧化反應(yīng)，能夠與氯氣等發(fā)生取代反應(yīng)，故A正確；B.金剛烷和X均不存在碳碳雙鍵等不飽和鍵，不能使溴水褪色，故B錯(cuò)誤；C.金剛烷和X均不含有苯環(huán)，與芳香烴的化學(xué)性質(zhì)怒相似，故C錯(cuò)誤；D.金剛烷和X均含有手性碳原子(、)，故D錯(cuò)誤；故選A；

(2)根據(jù)流程圖，反應(yīng)①存在C=C→C-C的變化，應(yīng)為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為金剛烷與溴的取代反應(yīng)，反應(yīng)條件為光照，故答案為：加成反應(yīng)； Br2，光照；

(3)Y為，其一氯代物的同分異構(gòu)體有(3種，●表示氯原子可能的位置)、(4種，●表示氯原子可能的位置)、共8種，與氫氧化鈉的乙醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：8；；

(4)根據(jù)流程圖，Z為尿素，CO(NH2)2中的氨基具有堿性，可以與濃硫酸反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CO(NH2)2+H2SO4(濃)→CO(NH2)2·H2SO4或CO(NH2)2+2H2SO4(濃)→CO(NH2)2·2H2SO4，故答案為：CO(NH2)2+H2SO4(濃)→CO(NH2)2·H2SO4或CO(NH2)2+2H2SO4(濃)→CO(NH2)2·2H2SO4；

(5)CPD中含有碳碳雙鍵，可以與Br2的CC14溶液反應(yīng)發(fā)生1,4-加成或1,2-加成或完全加成反應(yīng)，生成的所有可能產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

(6)根據(jù)上述流程圖，合成，可以由與發(fā)生加成反應(yīng)，生成，再與氫氣加成生成，最后與尿素反應(yīng)即可，合成路線為，故答案為：。