Question

【題目】辣椒中含辣椒素，局部應用可助減輕疼痛。辣椒素酯類化合物的結構可以表示為：(R為烴基)，其中一種辣椒素酯類化合物J的合成路線如下：

已知：

①A、B和E為同系物，其中B的相對分子質量為44，A和B核磁共振氫譜顯示都有兩組峰，峰面積比分別為9：1和3：1；

②化合物J的分子式為C15H22O4；

③

回答下列問題：

（1）G中含有的官能團有 、 。

（2）由C生成D的反應類型為 ，D的化學名稱為 。

（3）①的化學方程式為 。

（4）J的結構簡式為 。

（5）G的同分異構體中，苯環(huán)上的一氯代物只有一種的共有 種(不含立體異構)，核磁共振氫譜顯示2組峰的是 (寫結構簡式)。

Answer 1

【答案】（1）醚鍵（1分），羥基（1分）；

（2）加成(還原) （1分）；4，4-二甲基-1-戊醇（2分）；

（3）(CH3)3CCH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)3CCH2COONa+Cu2O↓+3H2O（3分）；

（5）（2分）；

（6）8種（3分）；（2分）

【解析】

試題分析：化合物J的分子式為C15H22O4，結合J的結構為，故R為—C6H13，因此F和I為和C6H13COOH，結合流程圖知，F為C6H13COOH，I為；因此G為，H為；B的相對分子質量為44，B核磁共振氫譜顯示有兩組峰，故B為CH3CHO；A和B為同系物，結合信息③，A為C4H9CHO，A的核磁共振氫譜顯示有兩組峰，則A為(CH3)3CCHO，C為(CH3)3CCH＝CHCHO，D為(CH3)3CCH 2CH2CH2OH，E為(CH3)3CCH 2CH2CHO， F為(CH3)3CCH 2CH2COOH。

（1）G為，所含官能團的有醚鍵，(酚)羥基；

（2）C為(CH3)3CCH＝CHCHO，D為(CH3)3CCH 2CH2CH2OH，C與氫氣發(fā)生加成反應生成D；D為(CH3)3CCH2CH2CH2OH，名稱為4，4-二甲基-1-戊醇；

（3）①的化學方程式為(CH3)3CCH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH( CH3)3CCH2COONa+ Cu2O↓+3H2O；

（4）根據上述分析，J為；

（5）G為，G的同分異構體中，苯環(huán)上的一氯代物只有一種的有、、、、、、、共8種。其核磁共振氫譜顯示2組峰的是。